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食品接触纸中杀菌剂迁移量的测定方法

  • 李泽荣
  • 熊小婷
  • 黄晓钢
  • 陈意光 ✉
  • 刘德云
  • 宋梓锋
  • 凌光耀
  • 饶璞
广州质量监督检测研究院，广东广州，511447

中图分类号： TS77

最近更新：2022-12-21

DOI：DOI：10.11980/j.issn.0254-508X.2022.12.013

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EN 引
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摘要

利用超高效液相色谱-串联质谱，建立了食品接触纸中多菌灵、戊唑醇、丙环唑、环丙唑醇等10种杀菌剂迁移量的测定方法。结果表明，此方法对10种杀菌剂迁移量的水基食品模拟物方法检出限为0.0005~0.025 mg/L，橄榄油方法检出限为0.0004~0.02 mg/kg；平均回收率为71.7%~117.7%，相对标准偏差为0.3%~5.2%。此方法灵敏度高，具有较好的准确性和精密度，对食品接触纸的安全风险监测有一定的意义。

食品接触纸是食品接触材料的重要类别。常见的食品接触纸制品有纸杯、纸碗、烹调纸、纸吸管、纸盘等。随着国家对环境保护的重视，食品接触纸在一次性餐具行业的应用将迎来更加快速的发展[

1-3]。由于制浆造纸过程和工艺满足部分微生物生存繁殖环境条件，在食品接触纸的生产过程中，常加入杀菌剂以避免微生物的影响[4-6]。另外，一些可用于竹材、胶黏剂等工业原料的防腐杀菌剂也可能存在于食品接触纸中[7-9]。这些杀菌剂可通过迁移进入食品，对人体健康产生一定影响。

目前已有文献报道了纸制品中异噻唑啉酮类、氯酚类、对羟基苯甲酸酯类、季铵盐类、阿苯达唑类等杀菌抑菌剂的检测方法，包括气相色谱-串联质谱法[

10]、气相色谱-离子阱质谱法[11]、高效液相色谱法[12]、超高效液相色谱/静电场轨道阱质谱法[13]、高效液相色谱-串联质谱法[14-15]等。这些方法大多是关于纸制品中杀菌剂含量的检测方法而非迁移量，不利于对产品进行风险评估。

基于此，本研究利用超高效液相色谱-串联质谱，建立食品接触纸中10种杀菌剂迁移量的测定方法，并对28份食品接触纸迁移液进行检测，以期得到一种前处理方法简单，准确性和精密度较好的检测方法。

1 实 验

1.1　实验仪器及试剂

1.1.1　杀菌剂

多菌灵（CAS：10605-21-7，质量分数98.6%），噻苯咪唑（CAS：148-79-8，98.9%），邻苯基苯酚（CAS：90-43-7，99.1%），环丙唑醇（CAS：94361-06-5，98.5%），2,2-亚甲基双（4-氯苯酚）（CAS：97-23-4，96.6%），戊唑醇（CAS：80443-41-0，98.6%），抑霉唑（CAS：35554-44-0，99.4%），丙环唑（CAS：60207-90-1，98.5%）；2-辛基-4-异噻唑啉-3-酮（CAS：26530-20-1，98%），以上试剂均购自上海阿拉丁生化科技股份有限公司；丁基氨基甲酸碘代丙炔酯（CAS：55406-53-6，98%）购自上海泰坦科技股份有限公司。

1.1.2　其他试剂和耗材

甲醇、乙醇、乙腈，色谱纯，购自上海麦克林；25%氨水、乙酸、乙酸铵，分析纯，购自广州化学试剂厂；甲酸，色谱纯，购自德国CNW；乙二胺基-N-丙基（PSA）作为分散固相萃取材料，40~63 µm，购自德国CNW；超纯水，实验室自制；色谱柱选用月旭Ultimate® AQ C18 2.1 mm × 100 mm，3 μm。

1.1.3　仪器

超高效液相色谱-串联质谱仪，Vanquish-Quantiva，美国Thermo Fisher Scientific；涡旋混合仪，Minishaker MS3 digital，德国IKA。

1.1.4　样品

28份食品接触纸样品，包括13份纸吸管、5份包装纸、9份纸容器、1份过滤纸。

1.2　实验方法

1.2.1　实验条件的优化

1.2.1.1　前处理条件

采取稀释法对水基食品模拟物进行前处理，并用PSA材料去除纸制品中可能存在的强阴离子表面活性剂，降低基质对目标物检测的影响。同时，由于PSA材料对目标物也有一定的吸附作用，本研究在待净化液中添加一定乙酸铵，可有效去除PSA材料对目标物的吸附作用。

为获得较高的目标物回收率并减少对橄榄油的萃取，采用乙腈作为橄榄油食品模拟物的萃取溶剂，并比较了5 mL和10 mL乙腈的萃取效率。5 mL乙腈对2-辛基-4-异噻唑啉-3-酮的萃取效率只能达到80%，对其他杀菌剂萃取效率接近。甲酸对多菌灵的萃取回收率有较大影响，不添加甲酸时，多菌灵的回收率只有约10%。因此，本研究最终采用10 mL乙腈和10 µL甲酸混合液作为橄榄油食品模拟物的萃取溶剂。

1.2.1.2　仪器条件

本研究所涉及的10种杀菌剂在Ultimate® AQ C18和Hypersil GOLDTM C18色谱柱的分离效果接近，大部分杀菌剂峰形尖锐，因此选用更常用的Ultimate® AQ C18色谱柱作为分离色谱柱。

邻苯基苯酚需在碱性条件下才有较好的灵敏度；丁基氨基甲酸碘代丙炔酯在中性或弱碱性条件下才有较好的灵敏度；其他杀菌剂在酸性、弱碱性、中性流动相条件下均可以有较好的灵敏度。

由于邻苯基苯酚在所有杀菌剂中检测灵敏度最低，本研究采用弱碱性的水相流动相，并添加乙酸铵，从而改善10种杀菌剂的峰形。经流动相梯度优化后，确定了方法的色谱条件，以获得更高的灵敏度为目标；通过改变离子源参数，比较各参数的目标离子响应高低，获得了质谱离子源条件。

1.2.2　溶液配制

1 mol/L乙酸铵溶液：称取7.7 g乙酸铵，用水定容到100 mL，混合均匀，过滤后转移到试剂瓶中备用。

流动相A：移取5 mL的1 mol/L乙酸铵溶液和0.05 mL的25%氨水，用水定容到1 L，混合均匀。

标准储备液：分别称取杀菌剂标准品，用甲醇定容至10 mL，混合均匀，配制成浓度1.0 mg/mL的标准储备液，-20 ℃存放。

标准中间液：移取一定体积的标准储备液，用甲醇定容至50 mL，-20 ℃存放。

混合标准工作液：准确移取一定体积的混合标准中间液于5个10 mL容量瓶中，加入0.1 mL的1 mol/L乙酸铵溶液，用甲醇水溶液（体积比1∶1）定容，混合均匀，配制成混合标准工作液，4 ℃保存，有效期2周。

1.2.3　仪器条件

色谱柱温为室温；进样体积2 μL。流动相为流动相A+甲醇（B）。梯度洗脱程序：0 min，50% B，0.3 mL/min；3 min，65% B，0.3 mL/min；6 min，85% B，0.4 mL/min；9 min，85% B，0.4 mL/min；9.1 min，50% B，0.4 mL/min；12 min，50% B，0.4 mL/min。

质谱采用ESI离子源，正离子和负离子模式；喷雾电压：+4500 V，-3000 V；鞘气50 Arb，辅助气10 Arb，吹扫气3 Arb；气化温度320 ℃；传输管温度325 ℃。选择反应监测（SRM），10种杀菌剂的离子对信息见表1。

表1  10种杀菌剂的离子对参数
Table 1  SRM parameters of 10 germicides
序号杀菌剂极性射频电压/V定量离子对/m·z-1定量粒子对碰撞能/V定性离子对/m·z-1定性粒子对碰撞能/V
1 多菌灵 正 53 192>160 17 192>105 36
2 噻苯咪唑 正 74 202>175 24 202>131 32
3 丁基氨基甲酸碘代丙炔酯 正 47 282>165 23 282>57.2 11
4 邻苯基苯酚 负 85 169>115 32 169>141 25
5 环丙唑醇 正 58 292>70 19 292>125 29
6 2-辛基-4-异噻唑啉-3-酮 正 50 214>71 16 214>102 15
7 2,2-亚甲基双（4-氯苯酚） 负 70 267>127 22 269>129 22
8 戊唑醇 正 62 308>70 22 308>125 34
9 抑霉唑 正 67 297>159 23 297>201 17
10 丙环唑 正 71 342>159 28 342>187 21

1.2.4　样品前处理

1.2.4.1　水基食品模拟物前处理

准确移取1 mL食品模拟物（包括水、4%乙酸、10%乙醇、50%乙醇）于10 mL比色管中，加入0.5 mL的1 mol/L乙酸铵溶液，用甲醇定容到5 mL，涡旋混合均匀。取1.5 mL置于预先装有100 mg PSA材料的离心管中，涡旋30 s，静置5 min，取上层清液过0.22 μm尼龙滤膜后待测。

1.2.4.2　橄榄油食品模拟物前处理

准确称取1 g橄榄油于15 mL离心管中，加入10 µL甲酸和10 mL乙腈，涡旋30 s，3500 r/min下离心5 min，取5 mL乙腈层于氮吹试管中，氮吹至近干，重新加入0.2 mL的1 mol/L乙酸铵溶液和1.8 mL甲醇，涡旋30 s，3500 r/min下离心5 min，取1.5 mL上层清液置于预先装有100 mg PSA材料的离心管中，涡旋30 s，静置5 min，取上层清液过0.22 μm尼龙滤膜后待测。

1.2.5　加标实验

按照GB 31604.1—2015和GB 5009.156—2016，将从空白纸吸管样品获得的水基食品模拟物和空白纸容器获得橄榄油食品模拟物用于标准添加实验，迁移温度70 ℃，迁移时间2 h。添加3个级别浓度，每个浓度级别6个平行加标。根据测定结果计算平均回收率和相对标准偏差。

1.2.6　样品检测

按照GB 31604.1—2015和GB 5009.156—2016，将28份食品接触纸样品根据其预期用途，进行迁移实验，迁移温度70 ℃，迁移时间2 h。获得的模拟液按上述方法检测。

2 结果与讨论

2.1　工作曲线和线性范围

在本研究优化的实验条件下进行检测，得到10种杀菌剂工作曲线，见表2。如表2所示，10种杀菌剂的工作曲线相关性良好，相关系数R均大于0.9993。标准溶液定量离子对色谱图见图1。从表2和图1可以看出，10种杀菌剂的仪器检出限（定性离子对S/N≥3）在0.1 µg/L到5 µg/L之间。

表2  杀菌剂的工作曲线和仪器检出限
Table 2  Working curves and limits of detection of the germicides
序号杀菌剂保留时间/min工作曲线线性范围/µg·L-1相关系数R仪器检出限/µg·L-1
1 多菌灵 2.3 y=1137x2+1492000x+28080 0.40~6.00 0.9996 0.1
2 噻苯咪唑 3.0 y=4973x2+572900x-7977 0.40~6.00 0.9993 0.1
3 丁基氨基甲酸碘代丙炔酯 4.3 y=77.0x2+12830x+168.3 2~30 0.9998 1.0
4 邻苯基苯酚 5.2 y=0.447x2+367x+168.3 10~150 0.9998 5.0
5 环丙唑醇 5.8 y=1627x2+129500x+7655 1~15 0.9998 0.2
6 2-辛基-4-异噻唑啉-3-酮 6.2 y=60.8x2+16040x+1400 2~30 0.9994 1.0
7 2,2-亚甲基双（4-氯苯酚） 6.3 y=2194x2+196300x+1571 0.4~6 0.9993 0.1
8 戊唑醇 6.7 y=1098x2+157600x+10100 1~15 0.9997 0.2
9 抑霉唑 6.7 y=642.9x2+129700x-3634 1~15 0.9996 0.2
10 丙环唑 6.8 y=163.6x2+155400x-2203 2~30 0.9997 1.0

注   环丙唑醇有4个色谱峰，分别位于4.9、5.1、5.8、6.0 min，其中5.8 min和6.0 min的色谱峰为主要色谱峰，定量分析时以4个色谱峰的总峰面积计。

图1  标准溶液定量离子对色谱图

Fig. 1  Quantity SRM chromatograms of the standard solution

2.2　方法的准确性和精密度

本研究中方法回收率实验结果见表3。如表3所示，方法的平均回收率为71.7%~117.7%，相对标准偏差为0.3%~5.2%。结果证明，该方法的准确性和精密度较好。

表3  在不同种类食品模拟物中的添加回收结果
Table. 3  Recovery studies of the compounds in different food simulants
序号杀菌剂加标浓度平均回收率/%相对标准偏差/%方法检出限方法定量限

水基

/mg·L-1

橄榄油

/mg·kg-1

水基橄榄油水基橄榄油

水基

/mg·L-1

橄榄油

/mg·kg-1

水基

/mg·L-1

橄榄油

/mg·kg-1

水4%乙酸10%乙醇50%乙醇水4%乙酸10%乙醇50%乙醇
1 多菌灵 0.002 0.0016 97.0 95.7 98.7 94.7 87.1 1.6 2.1 2.1 2.7 2.0 0.0005 0.0004 0.002 0.0016
0.01 0.008 96.6 94.8 93.8 91.1 84.8 1.5 0.2 1.9 1.0 5.0
0.03 0.024 99.0 94.4 93.1 96.2 97.6 2.1 0.9 1.1 1.2 1.1
2 噻苯咪唑 0.002 0.0016 83.2 71.7 84.7 85.0 91.4 2.9 2.9 2.2 3.0 2.2 0.0005 0.0004 0.002 0.0016
0.01 0.008 81.5 78.4 82.7 79.6 88.0 1.5 2.1 2.3 0.7 1.8
0.03 0.024 85.0 79.9 81.4 86.3 88.2 1.8 1.3 2.3 1.5 1.4
3 丁基氨基甲酸碘代丙炔酯 0.01 0.008 109.2 104.4 114.4 112.7 93.3 3.3 2.5 2.7 3.2 3.3 0.005 0.004 0.01 0.008
0.05 0.04 103.1 103.2 103.2 105.6 95.7 2.2 1.3 1.7 2.3 1.6
0.15 0.12 105.3 110.6 104.2 103.2 94.8 1.0 3.9 1.5 1.2 2.4
4 邻苯基苯酚 0.05 0.04 93.1 93.6 85.2 94.2 87.7 3.5 5.2 4.3 4.6 3.2 0.025 0.02 0.05 0.04
0.25 0.2 95.8 100 96.8 95.4 100.2 3.2 2.8 2.0 2.9 1.4
0.75 0.6 100.6 100.4 96.2 97.4 93.9 2.0 3.5 1.1 1.4 2.1
5 环丙唑醇 0.005 0.004 93.2 98.2 99.7 100.5 96.1 1.4 4.4 1.3 2.3 1.1 0.001 0.0008 0.005 0.004
0.025 0.02 107.0 117.7 109.4 111.1 90.7 1.6 2.8 2.9 2.4 1.5
0.075 0.06 99.8 112.7 103.4 98.3 93.6 3.7 5.0 1.7 2.5 0.8
6 2-辛基-4-异噻唑啉-3-酮 0.01 0.008 97.2 99.0 99.5 96.2 77.6 1.6 3.8 3.0 3.0 2.0 0.005 0.004 0.01 0.008
0.05 0.04 97.3 98.8 95.9 94.5 92.4 1.7 0.7 2.1 2.0 2.7
0.15 0.12 103.8 106.0 103.2 101.3 92.8 0.9 1.5 1.1 1.7 1.4
7 2,2-亚甲基双（4-氯苯酚） 0.002 0.0016 86.3 93.3 88.2 87.9 88.4 2.6 2.1 2.6 1.2 4.3 0.0005 0.0004 0.002 0.0016
0.01 0.008 82.6 90.3 86.8 88.9 93.9 1.4 2.0 0.9 1.1 2.5
0.03 0.024 88.7 93.4 88.6 96.4 92.3 1.7 0.8 1.8 2.2 1.5
8 戊唑醇 0.005 0.004 89.0 94.3 93.1 90.9 94.8 1.1 2.7 1.0 2.0 1.2 0.001 0.0008 0.005 0.004
0.025 0.02 100.1 104.3 99.9 98.6 88.6 1.4 1.2 1.4 1.2 2.5
0.075 0.06 94.6 100.3 95.7 93.9 90.2 0.9 3.5 1.8 1.6 0.7
9 抑霉唑 0.005 0.004 98.8 99.5 100.2 96.4 104.8 2.2 2.7 1.2 2.1 1.8 0.001 0.0008 0.005 0.004
0.025 0.02 95.3 95.4 92.4 90.9 101.0 1.0 0.7 2.1 0.9 1.8
0.075 0.06 97.8 96.7 94.9 98.4 102.1 0.3 0.9 1.1 0.9 1.4
10 丙环唑 0.01 0.008 93.2 97.5 96.8 93.4 92.7 1.3 1.1 0.9 2.1 0.8 0.005 0.004 0.01 0.008
0.05 0.04 95.8 97.8 92.4 90.3 95.6 2.1 1.5 2.8 1.2 3.2
0.15 0.12 94.8 96.9 94.4 97.2 93.1 0.8 1.6 1.1 0.7 1.3

2.3　食品接触纸中杀菌剂的检测

在28份食品接触纸获得的食品模拟液中，1份纸杯样品的10%乙醇模拟物中检出<0.002 mg/kg的多菌灵，1份包装纸的橄榄油食品模拟物中检出<0.0016 mg/kg的多菌灵，其余样品均未检出上述10种杀菌剂。实验结果表示，这些杀菌剂产生的安全风险较低。

3 结论

本研究通过高效液相色谱-串联质谱，建立了食品接触纸中10种杀菌剂迁移量的测定方法。该方法对10种杀菌剂迁移量的水基食品模拟物方法检出限为0.0005~0.025 mg/L，对橄榄油食品模拟物方法检出限为0.0004~0.02 mg/kg；该方法的平均回收率为71.7%~117.7%，相对标准偏差为0.3%~5.2%。结果表明，该方法灵敏度高，准确性和精密度较好，可适用于多种食品模拟物。对食品接触纸的安全风险监测有一定的意义和应用前景。对28份食品接触纸的检测结果表明，这些杀菌剂产生的安全风险低。

参 考 文 献

1

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